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選擇 PEGylation 試劑的一般指南

更新時間:2025-03-06      點擊次數(shù):100

聚乙二醇化是將 PEG 聚合物共價連接到基材(包括分子、大分子、顆粒、表面等)的化學(xué)過程?;诘孜飳嶓w中的反應(yīng)位點,聚乙二醇化化學(xué)需要 PEG 試劑具有不同的功能。下面的列表根據(jù)文獻數(shù)據(jù)給出了幾個常用的聚乙二醇化化學(xué)示例。

聚乙二醇化試劑

胺 PEG 化和 N 末端 PEGylation:PEG 試劑與生物大分子中存在的胺反應(yīng)。


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-NHS 系列PEG 羧酸的 N-羥基琥珀酰亞胺 (NHS) 活化酯可與賴氨酸的氨基反應(yīng)。該接頭只需要溫和的條件,pH 7-9,低溫 (5-25°C),短時間。形成的酰胺鍵在生理上是穩(wěn)定的。
PEG-醛在還原劑(如硼*化*和氰基*氫*鈉)存在下,與伯胺進行還原胺化,生成仲胺。pH 值對于還原胺化很重要。PEG-醛是一種非常好的 N 端聚乙二醇化試劑。
PEG 環(huán)氧化物親核加成
PEG- 異硫氰酸酯與胺反應(yīng),產(chǎn)生穩(wěn)定的硫脲鍵。
PEG-COOH 系列通常需要活化酸,例如 NHS 酯。
PEG-NPC胺在適當(dāng)條件下與 NPC 功能化的 PEG 反應(yīng)。
PEG-丙烯酸酯胺和丙烯酸酯之間的 Michael 加成。這是一個相對緩慢的反應(yīng)。


羧基聚乙二醇化:PEG 試劑在 DCC(N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺)和 EDIC(N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺,HCl 鹽)等偶聯(lián)劑存在下與羧酸反應(yīng)。


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-胺在 DCC 或 EDC 偶聯(lián)條件下形成酰胺
PEG-酰肼在弱酸性 pH 值下被 EDIC 活化后,蛋白質(zhì)的羧基很容易與 PEG-酰肼反應(yīng),而所有試劑中存在的氨基在這種特定條件下可能保持無活性。
PEG-鹵化物/磺酸鹽PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與去質(zhì)子化的羧基反應(yīng),即 -COO-鹽。


硫醇聚乙二醇化:巰基聚乙二醇化適用于生物分子(如半胱氨酸)的游離巰基。


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-馬來酰亞胺Michael 此外,硫醇與馬來酰亞環(huán)中的 C=C 鍵反應(yīng),形成生理穩(wěn)定的鍵。最佳反應(yīng)條件是 pH 值 8。
PEG-OPSS二硫化物 SS 鍵的形成,可通過p氫化n和硫代乙醇胺等還原劑逆轉(zhuǎn)
PEG-VinylsulfoneMichael 添加,硫醇與 C=C 鍵反應(yīng)形成生理穩(wěn)定的鍵
PEG-硫醇氧化二硫化物 SS 鍵形成
PEG-鹵化物PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與游離硫醇反應(yīng)。碘乙酸酯或碘乙酰胺對游離硫醇非常敏感。
巰基烯硫醇與特殊的雙鍵基團反應(yīng),包括馬來酰亞胺、降冰片烯、丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、羰基丙烯酸、乙烯基砜。


羥基聚乙二醇化


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-異氰酸酯羥基與 PEG-NCO 反應(yīng),但需要特別考慮。
PEG-NPC羥基與碳酸鹽鍵的 NPC 反應(yīng)。
PEG-硅烷硅烷特別與羥基化表面反應(yīng)。
PEG-環(huán)氧化物PEG-環(huán)氧化物與 pH 值為 8.5-9.5 的羥基反應(yīng)最佳。


Click PEGylation:Click 化學(xué)是一種多功能工具,可通過無銅或銅催化的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)將 PEG 偶聯(lián)到各種底物上。


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-疊氮化物
PEG-炔烴
疊氮化物在銅催化劑存在下與炔烴反應(yīng),形成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑環(huán)鍵。它被稱為疊氮化物-炔烴 Huisgen Cycloaddition。
PEG-DBCO疊氮化物通過無催化劑菌株促進的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng) (SPAAC) 與包括 DBCO 在內(nèi)的環(huán)辛炔反應(yīng)。


表面聚乙二醇化:反應(yīng)性 PEG 對納米顆粒、表面、珠子、樹脂進行功能化、包被、衍生化。


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-硫醇PEG-硫醇與最常見的諾貝爾金屬表面(如金、銀等)發(fā)生反應(yīng)。
PEG-硅烷PEG-硅烷與羥基化表面(如二氧化硅、玻璃)、羥基化或酸活化的諾貝爾金屬表面(如 Pt、Pd 等)反應(yīng)。


聚合聚乙二醇化:在自由基引發(fā)劑、紫外線照射或高溫下,PEG 交聯(lián)劑可以聚合形成水凝膠、微?;蚪宦?lián)網(wǎng)絡(luò),用于藥物遞送和組織工程


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-硫醇多臂 PEG-硫醇可以交聯(lián)自身形成二硫鍵,在適當(dāng)?shù)倪€原條件下可以逆轉(zhuǎn)。
PEG-丙烯酸酯雙功能或多臂 PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或 PEG-丙烯酰胺可以通過穩(wěn)定的碳-碳鍵交聯(lián)。


可逆聚乙二醇化:可以使用某些 PEG 試劑形成可切割鍵,以實現(xiàn)可逆的 PEGylation。


PEG 試劑聚乙二醇化
PEG-酰肼PEG-酰肼可與羰基化合物(酮或醛)反應(yīng)形成酰基肼鍵,在酸性條件下不易水解。
PEG-硫醇PEG-S-S-PEG 二硫鍵可以用適當(dāng)?shù)倪€原劑裂解。


免責(zé)聲明:上述信息僅作為選擇 PEGylation 試劑的一般指南。請參閱文獻出版物,了解詳細和具體的聚乙二醇化程序,并使用您自己的判斷。 牧榮生物對本網(wǎng)頁中提供的信息不承擔(dān)任何責(zé)任。


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